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Kevin se enzarzó en una discusión con la comentarista liberal Tiffany Cross, MSNBC , durante una intervención en CNN , después de que Cross tildara a los agentes del Servicio de Inmigración y Control de Aduanas (ICE) de «supremacistas blancos», citando los «tatuajes» de los agentes, y afirmara que se había reclutado a miembros de los Proud Boys como ICE .

«Hay una razón por la que no hemos visto un resurgimiento de los Proud Boys, y es porque creo que es probable que muchos de ellos se hayan convertido en ICE . Ya lo he dicho antes en el programa. No he visto ningún reportaje en profundidad sobre quiénes son estas personas. Pero sin duda adoptan gran parte de la ideología, muchas de las tácticas, muchas de las tácticas violentas, el uso de máscaras… y se parece mucho a lo que su fundador proponía al principio», dijo Cross durante CNN «Newsnight» CNN, presentado por Abby Phillip.

El debate se produjo tras los disturbios ocurr idos en Minneapolis a raíz del tiroteo mortal de Alex a manos de un agente de la Patrulla Fronteriza.

Entonces O'Leary preguntó: «¿Acabas de decir que ICE son milicianos?»

Kevin y Tiffany Cross

Kevin en el programa «Shark Tank» el 16 de enero de 2025. Tiffany Cross habla en el escenario durante la AfroTech Conference 2025 en el Centro de Convenciones George . Brown el 29 de octubre de 2025, en Houston, Texas. (Christopher ; Rick Getty Images AfroTech)

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Cross dijo que sí y respondió: «¿Es que no has estado prestando atención?».

La estrella de «Shark Tank» le dijo a Cross que estaba exagerando con sus afirmaciones, mientras que Cross afirmó que las acciones de ICE las de la «Gestapo».

«No creo que esté exagerando nada», dijo Cross.

«Espera un momento», intervino Phillip. «Tiffany, lo dices basándote en… solo estás haciendo una suposición. No hay pruebas concretas de que haya miembros de los Proud Boys».

Persona con un cartel que dice «POLICE ICE» en el chaleco

Un agente de las fuerzas del orden federales frente a una vivienda durante una redada en el sur de Minneapolis, Minnesota, el martes 13 de enero de 2026. (Victor J.Bloomberg Getty Images)

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O'Leary le volvió a preguntar a Cross si estaba diciendo que ICE parte de la «milicia de los Proud Boys».

«No los llamé milicia de los Proud Boys, pero me parece vergonzoso que estés aquí sentado», dijo ella, mientras O'Leary argumentaba que se había «pasado de la raya» con sus comentarios.

MSNBC dijo entonces que los miembros de ICE «tatuajes de supremacistas blancos». O'Leary le pidió que aclarara lo que quería decir y se preguntó si estaba diciendo que los agentes federales eran supremacistas blancos.

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Tiffany Cross y Kevin

Kevin debate con MSNBC Tiffany Cross en el programa «Newsnight» CNN el 27 de enero de 2026. (CNN)

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«Sí. Supremacistas blancos, agentes federales», dijo Cross. «Me baso en lo que veo, oigo y en mi lógica. Ha habido varios ICE que tienen tatuajes de supremacistas blancos».

Fox News se puso en contacto con ICE sus comentarios, pero no recibió respuesta de inmediato. 

Cross siguió atacando a O'Leary y dijo que era miembro de una secta, hasta que Phillip intervino para poner fin a los ataques personales.